S'il avait eu le choix, Jack n'aurait jamais accepté d'être considéré comme le leader sur l'île. Un rôle qui le met mal à l'aise car il doit supporter sur ses épaules la souffrance de ses compagnons. Il a déjà du mal à se battre avec ses propres démons, il souffre (intérieurement) de devoir jouer le patriarche. Face à une telle situation exceptionnelle, il normal que les autres attendent de Jack qu'il leur montre le chemin à prendre étant donné qu'il est médecin, donc le meneur.

Plus on le sollicite, moins il se sent apte à assumer ce rôle, il dit même ne pas avoir la carrure pour guider la tribu dans cette aventure. Malgré cela il se résigne à assumer ce rôle parce qu'il est généreux de nature et qu'il est devenu médecin pour aider son prochain. Une attitude qu'il a eue par le passé quand il s'est demandé s'il devait épouser une de ses patientes qui avait craqué pour son côté "sauveteur".

Il est inutile de lutter contre le destin, surtout quand on a ça dans le sang. Instinctivement il joue son rôle, il fait prendre conscience à ses compagnons qu'ils ne seront pas sauvés de sitôt.

Pour faire face à la gravité de la situation il pousse les disparus à organiser la vie sur l'île. Au fil des jours, il accepte son rôle même s'il n'est pas rare qu'il se laisse submerger par ses propres émotions : c'est l'histoire de sa vie. Il a souffert (et souffre encore) de ne pas être proche de son père qui lui a toujours enseigner qu'il devait être fort et se battre pour garder la tête haute.

A force de s'entendre répéter cela, Jack a fini par se diminuer. Ce n'est pas un hasard qu'il est devenu chirurgien, il a suivi la trace pour voir de la fierté dans l'œil de celui-ci. Mais vivre sa vie par procuration ne pouvait que le rendre malheureux, un sentiment qui est accentué quand Jack est contraint de dénoncer son père qui a fait une erreur médicale impardonnable.

Il signe la fin de leur relation. Jack ne se remettra jamais de l'avoir "trahi" en le faisant radier de l'ordre des médecins. Son père avait déjà un problème d'alcool, il finit par sombrer au point d'en mourir. Quand la mère de Jack le prévient qu'il doit rapatrier le corps qui se trouve en Australie, il est dépité pensant que son père ne l'a jamais aimé. Par le plus grand des hasards Sawyer le rassure puisqu'il a rencontré le père de Jack dans un bar à Sydney. Les deux hommes ont bavardé et il ne tarissait pas d'éloges sur son fils. La gorge serrée, Jack regrette encore plus la tournure des événements.