Il est le méchant de la tribu, celui qu'on ne prend même pas la peine de connaître et qui ne fait rien pour que les choses changent. Bien au contraire, Sawyer se complait dans ce rôle de comme s'il voulait repousser les gens afin que personne ne pénètre dans son jardin secret. Pour maintenir les distances, il fait tout pour se faire haïr. Il pille les décombre du fuselage afin de récupérer des objets qui vont égayer son quotidien ou qu'il pourra utiliser comme monnaie d'échange.

Comme on pouvait s'y attendre, sa cruauté attire la suspicion de ses camarades. Quand il est accusé d'avoir volé l'inhalateur de Shannon, il se laisse torturer par Sayid avant d'avouer qu'il n'est pas le coupable. Son côté masochiste le rend encore plus dur et renforce la complexité de son caractère. Il se plaît à provoquer ses semblables, en particulier les maillons forts du groupe (Jack et Sayid) qu'il considère plus comme des rivaux que des ennemis à abattre, car quand il peut offrir son aide, il se dévoue corps et âme : cela caractérise toute la dualité du personnage.

Son côté bad boy et les mystères qui l'entourent font de lui une personne charismatique, ce qui attire Kate même si elle ne l'avoue pas. Une certaine attirance les pousse l'un vers l'autre car ils partagent le fait qu'ils étaient en marge de la société avant de se retrouver sur cette île déserte.

Une telle animosité à peine voilée par une carapace plus blindée qu'un coffre fort, cache forcément des blessures profondes. Il consent à ouvrir son âme à Kate quand il se croit la cible d'un sanglier. Sawyer déraille et se lance dans une chasse à travers la jungle avec Kate à ses côtés pour le soutenir. Elle sent bien que Sawyer n'a pas de mauvais fond. Au cours de ce périple il accepte de dévoiler une partie de ses secrets, mais seulement si elle en fait autant.

A mesure que le temps passe, Sawyer gagne en humanité. On peut être que touché de sont inquiétude face à ses maux de tête persistants qui sont le reflet de ses problèmes de vue. C'est précisément ces moments de faiblesse qui font ressortir sa sensibilité. On le croyait dur comme un roc, il s'avère être fragile quand les blessures de son enfance se rouvrent.

Hanté par la mort de sa mère qui a été assassinée par son père avant de se suicider, il découvre qu'un certain Sawyer (dont il a pris le nom) est le responsable de ce carnage. Il n'a plus qu'une idée en tête, se venger. Une fois de plus, il va se faire manipuler et tuer un innocent qu'il croyait coupable. La vie de Sawyer n'a pas été simple et elle ne l'est toujours pas. Il est celui que l'on adore détester, un sentiment d'affection d'autant plus grand que parfois on peut le haïr au plus haut point.